Representació dels carbonis assimètrics: la projecció de Fischer
Bmols | Biomolèculas 3D mmulet (2008)

Emil Fischer (1852-1919) estudià la configuració espaial dels Carbonis assimètrics i els seus isòmers òptics.

Carbonis assimètrics
Quan els carbonis tetraèdrics tenen els quatre substituïents diferents en diem assimètrics o quirals i presenten isòmers espaials (estereoisòmers).
Per a cada carboni assimètric existiran dues formes isòmeres.
Regles de Fischer per a representar un carboni assimètric
El Gliceraldèhid és una molècula que presenta un sol carboni assimètric, el C2.
Fischer establí una convenció per poder representar i distingir en el pla les dues formes isòmeres del gliceraldèhid, que són tridimensionals.

- La cadena de carbonis estarà en posició vertical.
- El grup més oxidat ocuparà la posició superior.
- Hem de situar la cadena de carbonis de manera que el C assimètric surti del pla, cap a nosaltres.

D'aquesta manera els altres dos substituïents H i OH, sobresortiran del pla a esquerra o dreta.

Fischer anomenà isòmer D-Gliceraldèhid al que presentava l'OH a la dreta i isòmer i L-Gliceraldèhid al que presentava l'OH a l'esquerra

Tria una molècula,

Situa cada molècula en "posició de Fischer" i comprova que els dos isòmers del Gliceraldèhid estan ben identificats

L-Gliceraldèhid

D-Gliceraldèhid

Comprova que aquest aminoàcid té el seu C2 assimètric. Situa'l en "posició de Fischer" i confirma si és un L-aminoàcid.


tornar a la pàgina d'inici